Même s'ils ne sont jamais avares de bêtises, Alvin, Simon et Theodore, les Chipmunks de Dave, ne souhaitent qu'une chose : le bonheur de leur papa d'adoption. Alors ils sautent de joie lorsque ce dernier leur annonce qu'il est tombé amoureux de Samantha et qu'il veut lui passer la bague au doigt. Une excellente nouvelle, d'autant que les trois frères ont toujours eu envie d'avoir une maman. Mais il y a tout de même un hic : la jeune femme a, elle aussi, un fils, Miles. Enfant unique et gâté, cette terreur a décidé de leur mener la vie dure. Il leur fait croire que si le mariage est célébré, Dave les abandonnera et qu'ils seront alors contraints de retourner dans la forêt.