C'est la fin de l'été à Manhattan... Après de brèves retrouvailles à Monaco, Chuck et Blair se font une promesse qui, une fois de plus, les sépare. Quant à Dan, il décide d'écrire son deuxième roman dans lequel il compte révéler au grand jour la face cachée de l'Upper East Side... Il se fait alors aider par un allié de poids : l'indomptable manipulatrice Georgina Sparks. Nate a repris le contrôle du Spectator et a besoin d'un scoop pour sauver son journal. Il décide donc de trouver qui se cache derrière la mystérieuse Gossip Girl. Serena a mystérieusement disparu de Manhattan. Ses amis se lancent à sa recherche et sont choqués par ce qu'ils découvrent.